Kulüp başkanlığında 4,5 yıldır bulunan Yıldırım Demirören, görev süresi içinde şu ana dek 4 teknik adamla çalışırken, yeni teknik direktör Denizli de Demirören döneminde 5. teknik direktör olarak görev alacak ve bir ilki gerçekleştirmeye çalışacak; Demirören'in başkanlığı döneminde görev süresini tamamlayan ilk teknik direktör unvanı Beşiktaş'ta başkanlık görevine 30 Haziran 2004'teki olağanüstü genel kurulla gelen Yıldırım Demirören, ilk olarak takımın başına İspanyol teknik direktör Vicente Del Bosque'yi getirdi. Ancak alınan başarısız sonuçların ardından devre arasında, 27 Ocak 2005'te İspanyol teknik adamın görevine son veren siyah-beyazlılar, bu kez eski futbolcuları Rıza Çalımbay ile anlaştı. 

Del Bosque'ye, oldukça ağır bir tazminat ödemek zorunda kalan siyah-beyazlılar, Çalımbay ile de fazla yola devam etmeyip, bu kez Fransız teknik direktör Jean Tigana'yı takımın başına getirdi. Tigana, 2 sezonla, Demirören döneminde en uzun süre çalışan teknik adam olurken, geçen sezonun başında ise bu kez Ertuğrul Sağlam ile anlaşıldı. Sağlam'ın Beşiktaş'taki serüveninin uzun sürmesi beklenirken, bu kez UEFA Kupası'nda Metalist Kharkiv karşısında elde edilen 4-1'lik yenilgi, Sağlam'ı koltuğundan etti. Böylece, Yıldırım Demirören, 4,5 yıllık görev süresi içinde 5. teknik direktörle anlaşarak, ilginç bir rekora imza attı. 

TEKNİK ADAMLAR GÖREV SÜRESİNİ TAMAMLAYAMIYOR
Yıldırım Demirören döneminde Beşiktaş'ta görev yapan hiçbir teknik adam, sözleşmesinde yazan görev süresini dolduramadan siyah-beyazlı kulüpten ayrıldı. 8 Haziran 2004 tarihinde sözleşme imzalayan Vicente Del Bosque 233, 27 Ocak 2005'te sözleşme imzalayan Rıza Çalımbay 264 gün görevinin başında kalırken, 1 Ekim 2005'te Beşiktaş'a gelen Jean Tigana ise 591 gün siyah-beyazlıları çalıştırarak Demirören döneminin en uzun süreli çalışan teknik adamı oldu. 1 Haziran 2007'de siyah-beyazlı takımla sözleşme imzalayan Ertuğrul Sağlam ise 7 Ekim 2008 Salı günü istifa ederek, siyah-beyazlı takımın başında 492 gün kalabildi.